Durante a década de 1970, mesmo no auge da sua carreira, o compositor e trompetista Miles Davis decide abandonar os palcos e fechar-se em casa. Durante cinco longos anos, viveu em quase total isolamento, lidando com uma dor crónica e problemas de voz decorrentes de uso abusivo de analgésicos e drogas. Até que, determinado a fazer uma reportagem sobre a grande estrela do Jazz há muito desaparecida, Dave Braden (Ewan McGregor), que se apresenta como repórter da célebre revista “Rolling Stone”, o ajuda a regressar novamente ao mundo. Assim, durante dois dias, eles embarcam numa aventura para recuperar a última gravação de Davis, cujo desaparecimento é culpa do próprio Braden.

Com assinatura de Don Cheadle – que, para além de encarnar a personagem principal, aqui se estreia na realização –, um "quase biopic” que ficciona um período da vida de Miles Davis (1926 – 1991) – com vários flashbacks para o passado – e mostra as marcas que o músico deixou no panorama musical do Séc. XX.