Depois de, nos outros três filmes, Alvin, Simon e Theodore conseguirem escapar de todas as tropelias em que se meteram, vivem felizes na companhia de Dave Seville, o seu guardião e amigo.
Tudo lhes corre de feição. Até que, sem que pudessem esperar, Dave lhes apresenta Samantha, a mulher por quem se apaixonou e com quem parece querer partilhar o resto da sua vida.
Agora, crentes de que vão ser abandonados por aquele que se habituaram a considerar como um verdadeiro pai, os três esquilos unem-se num objectivo comum: impedir que a relação entre eles avance para o inevitável pedido de casamento.
Mas, tal como seria de esperar, os pequenos apenas se vão meter em enormes sarilhos…