Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador norte-americano, fica na história de Boston (EUA) como um dos criminosos mais famosos da cidade. Com ligações ao IRA e à perigosa máfia irlandesa, o seu grupo, de nome Winter Hill Gang, tornou-se exímio no tráfico de droga, extorsão, chantagem e intimidações de todo o género. Bulger ficou também conhecido quando se tornou informador do FBI para impedir que a máfia italiana invadisse o seu território. Em troca desses dados valiosos, os agentes ignoraram, durante anos, as suas ligações à criminalidade. A sua queda aconteceu quando, sem que o esperasse, se viu traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados pela mesma.

Com realização de Scott Cooper e argumento de Mark Mallouk e Jez Butterworth, um filme de "gangsters" inspirado na verdadeira história de James Joseph "Whitey" Bulger, um dos mais perigosos e implacáveis criminosos a actuar nos EUA durante as décadas de 1970/80. Em Junho de 2011, depois de anos em fuga, Bulger foi capturado e preso na Califórnia, já com 81 anos. O filme tem por base a obra "Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob", escrita por Dick Lehr e Gerard O'Neill. Johnny Depp, Joel Edgerton, Benedict Cumberbatch, Kevin Bacon, Jesse Plemons, Peter Sarsgaard, Rory Cochrane, Adam Scott, Dakota Johnson e Corey Stoll dão vida às personagens.