Will Smith é Nicky Spurgeon, um vigarista profissional que decide ajudar Jess, uma jovem e atraente burlona a aprimorar as suas capacidades e a vingar no mundo do crime. Mas quando a sua relação começa a tornar-se demasiado íntima, ele afasta-se sem explicações, deixando-a profundamente magoada. Três anos passados, Jess e Nicky reencontram-se casualmente em Buenos Aires (Argentina) e Nicky descobre que ela se tornou numa criminosa de sucesso e que agora está envolvida no mundo das apostas de corridas de carros. A antiga aprendiza vai agora deixar-se envolver no mais recente esquema fraudulento de Nicky... Mas apenas para o deixar fora de jogo.

Uma comédia negra escrita e realizada por Glenn Ficarra e John Requa (a dupla responsável por "Eu Amo-te Phillip Morris" ou "Amor, Estúpido e Louco"). Além de Smith, conta com australiana Margot Robbie e o brasileiro Rodrigo Santoro nos papéis principais.