Wallace (Daniel Radcliffe) é um rapaz introvertido que abandonou o curso de Medicina depois de um enorme desgosto de amor. Chantry (Zoe Kazan) é uma rapariga autoconfiante e cheia de vida de quem é muito fácil gostar. Apesar de personalidades distintas, quando ele e ela se conhecem, nasce uma inesperada cumplicidade. À medida que o tempo passa e que a convivência os aproxima, este sentimento de companheirismo e entendimento vai evoluindo para um novo patamar, até que Wallace se dá conta de que está completamente apaixonado por Chantry. Porém, há um enorme obstáculo a este amor: ela vive há já vários anos com Ben, com quem tem uma relação estável e, até agora, gratificante.

Com realização de Michael Dowse ("Uma Noite Desastrosa"), uma comédia romântica sobre a ténue linha que separa o amor da amizade e que adapta a peça "Toothpaste and Cigars", escrita por T.J. Dawe e Michael Rinaldi.