Aos 21 anos, Tim descobre um incrível segredo revelado pelo seu pai: todos os homens da sua família têm a capacidade de reviver o passado. Ele pode revisitar qualquer momento da sua vida e fazer as coisas de forma diferente até conseguir fazê-las de forma perfeita.
Tim decide utilizar o seu novo e especial dom para conquistar o coração da belíssima Mary, mas rapidamente descobre que o caminho para o verdadeiro amor pode ser hilariantemente difícil – mesmo com a habilidade de poder tentar, tentar e voltar a tentar.