Jack (Eddie Murphy) é um empresário de uma agência literária que tem como principal arma a falta de sinceridade, característica que irrita o seu assistente Aaron (Clark Duke).

As suas atitudes ameaçam o seu casamento com Caroline (Kerry Washington) que deseja que o marido passe mais tempo com a família. Jack desesperado procura um guru chamado Dr. Sinja (Cliff Curtis). Numa sessão, Jack sofre repercussões cármicas e é atingido com magia pelo Dr. Sinja, que lança uma folha para cada palavra que Jack fala. Agora Jack descobre que tem somente mais mil palavras antes de morrer.