A trabalhar no turno da noite da portagem de um solitário troço de auto-estrada de Buffalo, em Nova Iorque, Henry (KEANU REEVES) é um homem sem ambições, sonhos ou sentido na vida – um homem que mais parece passar a vida a dormir. Uma bela manhã, é despertado para a vida quando se vê envolvido, sem querer, num falhado assalto a um banco.

Em vez de revelar o nome dos verdadeiros culpados, Henry assume a responsabilidade e vai para a cadeia. Aí, conhece o irrepreensível Max (JAMES CAAN), um vigarista já demasiado confortável com a segurança e familiaridade da sua ‘idílica’ existência atrás das grades. Não está prestes a sair da prisão. Mas ajuda a plantar uma ideia na mente de Henry que irá mudar a sua vida para sempre.

Em liberdade um ano mais tarde, Henry descobre a sua missão. Tendo cumprido a pena, decide que também pode cometer o crime. Descobrindo um túnel há muito esquecido que liga o mesmo banco a um teatro do outro lado da rua, recruta o antigo e relutante companheiro de cela para executar um roubo.

O plano é simples: infiltrando-se no teatro e na sua corrente produção de “The Cherry Orchard,” de Chekhov, o improvável duo vai conseguir arranjar o tempo suficiente para alcançar o cofre do banco. Infelizmente, o plano também inclui que Henry represente o papel principal na peça, onde se vê aos poucos a apaixonar-se pela sedutora protagonista, Julie (VERA FARMIGA).