Kyle (Alex Pettyfer), de 17 anos, é o príncipe mimado, superficial e incrivelmente popular do liceu. Absolutamente cativado e convencido pela sua aparência física, Kyle cai no erro de escolher Kendra (Mary-Kate Olsen), uma bruxa disfarçada de estudante, para o seu mais recente alvo de humilhação.

Imperturbável com o seu comportamento cruel, Kendra decide ensinar-lhe uma lição – ela transforma-o em alguém tão pouco atraente por fora como é por dentro.

Agora, Kyle tem um ano para encontrar alguém que consiga ignorar o seu passado e possa amá-lo, ou vai permanecer um “monstro” para sempre. A sua única esperança, Lindy (Vanessa Hudgens), uma colega discreta a quem ele nunca tinha dado atenção, pode ser a sua última hipótese de provar que só o amor nos pode salvar…