Nikki (Ashton Kutcher) é um "playboy" profissional com uma vida luxuosa e sem preocupações. Habituado a utilizar todos os esquemas para seduzir mulheres ricas e solitárias, tira proveito do seu charme para subir na vida de uma maneira muito pouco convencional.

Um dia conhece Heather (Margarita Levieva), uma belíssima empregada de mesa, por quem se apaixona. Tudo parece perfeito até Nikki perceber que afinal as intenções de Heather não são as melhores e que ela joga exactamente o mesmo jogo que ele.

E é assim que o destroça-corações vai ficar com o seu próprio coração destroçado...