James (Jeff Garlin) é um actor de Chicago frustrado e pouco valorizado, que vive com a mãe e só deseja três coisas na vida: alguém que o ame, um bom papel e perder peso. Infelizmente, não tem sorte em nenhuma. A namorada deixa-o, perde um grande papel para um ídolo de adolescentes e vai afogar as mágoas na gelataria local. É aí que conhece Beth (Sarah Silverman), cuja personalidade optimista esconde a tristeza pela sua vida vazia. Rapidamente, conquista James. Será que este finalmente encontrou alguém que o compreenda?