Sarah Michelle Gellar vrilha nesta divertida e inseperada comédia romântica baseada no sest-seller "The Girl's Guide to Hunting and Fishing". Em mudanças dos subúrbios para a relozente metrópole de Nova Iorque, Brett é uma ingénua e inexperiente trabalhadora de uma editora que embarca no desafio do seu primeiro grande trabalho. Deslumbrada com as exigências da sua nova profissão, conhece a estrela literária Archie Knox (Alec Baldwin) e começa a ganhar confiança, à medida que este a apresenta a um glamoroso novo mundo. Dividida entre o ex-namorado e as ambições da sua nova carreira, conseguirá Brett realizar os seus sonhos na grande cidade?