Tom Cruise é o electrizante Brian Flanagan, um jovem e confiante empregado de bar que, com a ajuda de um experiente empresário da noite, se torna no mais brindado de Manhattan Upper East Side. Mas quando se muda para a Jamaica e conhece Jordan, uma artista independente, o seu vívido romance trás uma nova perspectiva do mundo ao egocêntrico empregado de bar. Este apercebe-se de que encontrou alguém que lhe pode ensinar importantes verdades acerca do amor, da felicidade e, ainda mais importante, que lhe pode ensinar quem é verdadeiramente Brian Flanagan.