O pobre fotógrafo de celebridades Les Galantine (Steve Buscemi) fala muito e sonha alto, mas nunca consegue entrar nas festas certas, onde poderia conseguir aquele grande exclusivo. Quando conhece Toby (Michael Pitt), um rapaz sem abrigo que foi seduzido pelas luzes de Nova Iorque, “contrata-o” como seu assistente. Les não lhe paga nada, a não ser comida e um lugar para dormir, mas os dois tornam-se amigos. Apesar de Toby gostar do estilo de vida que Les leva, também tem o seu próprio sonho: tornar-se actor. A sorte intercede a seu favor, quando conhece acidentalmente K’Harma Leeds (Alison Lohman), uma bela diva popular. À medida que o improvável amor entre os dois se solidifica, Toby sente-se dividido entre uma oportunidade de concretizar o seu sonho e as suas obrigações para com Les. O conflito aumenta quando Toby deixa Les e consegue um papel num reality show, em parte por ter dormido com Dana (Gina Gershon), a directora de casting do programa…