A imagem de Gary Shelley (Martin Freeman) está a deteriorar-se de dia para dia: o seu antigo sucesso como músico pop desapareceu, o emprego a compor jingles para publicidade é degradante e pouco inspirador, a relação com a namorada, Dora (Gwyneth Paltrow) é uma luta permanente e já há quatro anos que chegou à casa dos trinta! A juntar a isto, o seu melhor amigo e antigo companheiro de banda, Paul (Simon Pegg) parece ter cada vez mais sucesso.
Gary anda deprimido e abatido… até conhecer Anna (Penélope Cruz). Em Anna, encontra amor, satisfação e prazer pela vida. Anna está completamente comprometida com Gary, sexual, artística e intelectualmente. Ela é a rapariga dos seus sonhos… literalmente. Mas Gary só a consegue ver na sua vida de sonho e por isso tem de manter a relação mais satisfatória que alguma vez viveu, mas em sonho.
A sua busca de uma técnica lúcida para sonhar leva-o até um excêntrico e idealista pós-beatnik, chamado Mel (Danny DeVito), que o guia no seu complicado caminho. Mas quanto mais Gary foge à realidade para se refugiar na segurança e no conforto dos seus sonhos, mais a sua vida real se complica.