Michael está a um mês de celebrar o seu 30º aniversário e tem tudo aquilo com que sonhou, incluindo a sua namorada de longa data, Jenna. Mas quando ela fica grávida, Michael começa a temer que o casamento lhe sentencie a vida com obrigações e rotina. No casamento do seu melhor amigo, Michael sente-se tentado por Kim, uma estudante que personifica a espontaneidade de que ele tanto sente falta. Apesar do que lhe manda a razão, Michael acaba por se encontrar com Kim e ultrapassar a fronteira com um inocente beijo...