Edmond Burke (William H. Macy) é um executivo comum, que está um pouco aborrecido com sua rotina. Um casual encontro com uma cigana que lê sua sorte leva Edmond a perceber o vazio de sua existência. Depois de abandonar seu casamento, sua família e a segurança de sua confortável casa no subúrbio, Edmond empreende uma jornada rumo aos becos e ruas escuras da cidade. Em sua nova vida ele se relaciona com uma série de prostitutas, mas sofre roubos, espancamentos e humilhações. Em busca de sua redenção pessoal e sem nada mais a perder, além de sua liberdade, Edmond acaba se envolvendo em um ato brutal de violência.