Karen Eiffel é uma escritora a meio de um romance acerca de um solitário chamado Harold Crick. O que ela não sabe é que o seu personagem fictício é real. O verdadeiro Harold Crick é um agente de IRS que leva uma vida enfadonha e um dia começa a ouvir a voz de Karen enquanto esta narra aquilo que escreve sobre o que harold é e faz.
Assim, Harold procura a ajuda de um professor literário para tentar compreender aquilo que se passa acabando por mudar a sua vida incluíndo começar um relacionamento com a sua cliente de IRS, uma anti-governo dona de uma padaria chamada Ana Pascal. Contudo, Harold encontra problemas quando descobre que Karen o pretende matar.