Na Primavera de 2003, no seguimento de uma vaga de assaltos a aviões, três assaltantes do ar foram presos, julgados e executados em Cuba.
Quase ao mesmo tempo, o governo também prendeu, condenou e meteu na prisão mais de 75 dissidentes, incluindo vários jornalistas independentes, sob a presunção de serem agentes secretos a trabalhar para os Estados Unidos e a conspirar contra a revolução castrista. Estes acontecimentos levaram a uma mudança de opinião no palco mundial em relação ao governo e reafirmou a condenação do regime de Castro por muitos intelectuais e governantes.
Como resultado de tudo isto, Oliver Stone regressou a Cuba para obter respostas e para mergulhar ele própria na vida política e na realidade da ilha.
Ao Encontro de Fidel é o precioso resultado desse trabalho, através do qual Oliver Stone revela a tensão em que o país vive actualmente.