O realizador do aclamado filme O Tigre e o Dragão, Ang Lee, leva-nos novamento para um lugar estranho à nossa realidade retratando a guerra civil americana. O ano é de 1861, um periodo de terror na história da América.
Alguns guerrelheiros do sul, conhecidos por Bushwackers, atacam os soldados da União, na fronteira entre Kansas e Missouri. Dois amigos de infância: Jake Roedel (Tobey Maguire), filho de um imigrante pobre e Jack Chiles (Skeet Ulrich), filho de um proprietário do Missouri morto pela união, e Holt (Jeffrey Wright), um ex-escravo estão juntos nesta guerrilha. No meio de brutais combates e procura de abrigos, conhecem Sue Lee Shelley (a cantora Jewel) que os ajuda.
Juntos tentam sobreviver num lugar sem leis, entre paixão, vingança, defesa da honra e guerra dolorosa.