Nos anos 80, Val Waxman, realizador nova-iorquino premiado duas vezes nos Óscares da Academia, viveu momentos de glória. Mas nos anos que se seguiram a sua carreira foi de mal a pior e agora Val está na mó de baixo, totalmente inadaptado ao mercado cinematográfico. Em Hollywood, os mais generosos chamam-lhe "artista", "intelectual" ou "perfeccionista maníaco". Os outros só vêem nele um monte de problemas e um hipocondríaco incurável.
Relegado para a realização de anúncios publicitários, Val está à beira do abismo. É aí que Ellie, a sua ex-mulher, lhe oferece uma oportunidade de voltar para as luzes da ribalta. Ellie sugere a um grande produtor de Hollywood, Hal Yeager, seu patrão e amante, que dê a Val a oportunidade de realizar um filme orçado em 60 milhões de dólares: "A Cidade que nunca dorme", uma ode à sua cidade preferida: Nova Iorque. Mas na véspera do início da rodagem, acontece uma pequena complicação...