Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY), um fotógrafo de celebridades, adora a liberdade, adora divertir-se e adora mulheres… por esta ordem! Solteirão inveterado, com uma política de não compromisso, só pensa como é que vai acabar com uma data de mulheres quando já está a pensar no próximo encontro amoroso.

O irmão Paul é mais do tipo romântico. Na realidade, até vai casar. Infelizmente, na véspera do grande dia, a ideia de romance que Connor tem vai ter efeitos catastróficos para Paul, a lua-de-mel e todos os convivas – incluindo a sua amiga de infância Jenny (JENNIFER GARNER), a única mulher da sua vida que pareceu sempre imune ao seu charme.

Quando parecia que Connor sozinho iria conseguir estragar a boda, recebe uma chamada do falecido Tio Wayne (MICHAEL DOUGLAS), o folgazão que Connor usou como modelo para o seu estilo de vida.

O Tio Wayne tem uma mensagem urgente para o seu protegido, que entrega através dos fantasmas das namoradas traídas por Connor – passadas, presentes e futuras – que o levam por uma reveladora e hilariante odisseia através de uma vida de relações falhadas.

Juntos, vão descobrir o que levou Connor a ser um tipo sem vergonha e saber se tem direito a uma segunda hipótese para encontrar o amor da sua vida – e desta vez não o abandonar!